在张松涵等朋友的劝说下，李鼎彝决定在此安家。
踏入台岛的第二天，李鼎彝以三台两黄金买下了模范西巷云龙里７２号的日式房子。接着便奔波谋职。经过两个多月的周折，这位当年太原市的禁烟局长，在北大同学、“立法委员”王墨林的帮助下，做了台中一中的国文教员。李敖也以初一上的身份，跳班考取了台中一中，进了初二上。当时初二有甲、乙、丙、丁、戊、己六班，李敖编在初二上甲。
此时的台中一中正处在历史上最繁荣的时期。一方面校长金树荣热心办学，一方面师资力量雄厚，许多从大陆逃难来台的高学历者为求谋生，多从教职。李敖就是在这个时候入的学。在这里，他从初二上到高二，度过了四年的少年时光。
初到台湾的李鼎彝最头痛的便是生计问题。此时他已５１岁，长年的奔波和操劳已使他的身体每况愈下。他本患有气喘病，妻子张桂贞又刚做过手术，靠自己一个人工作，要养活九张嘴，入不敷出。他在日记中便有“人多食少，担当不起也”、“卖出金少许，借维持数日，日来物益贵而金钱益贱，情况日非矣”、“为生计问题，详议甚久”等记述，其困境可知。
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李鼎彝心情沉重。单靠从大陆带来的一点黄金维持家人的生活显然已远远不够，妻子又突然患恶性疟疾差点儿送命，小六因营养不良得了肺结核，自己又有病在身。但为了养家，他只好以带病之身到处寻找工作，除一中教职外，还要到处兼课，超负荷运转。即使如此，全家９口人的生活依然捉襟见肘，生活在贫寒之中。
李敖此时１４岁，这是一个充满了五彩缤纷的梦幻的年龄。
有一次，他所在的班要去远足，他兴奋异常，在大陆时就耳闻日月潭之名，便提议去日月潭，全班一致通过。当他兴冲冲地跑回家向爸爸伸手要钱时，爸爸摇了摇头，并板着脸对他说：“我们家早起刷牙，买不起牙粉，更买不起牙膏，只能用盐水刷牙，哪有余钱去日月潭呢？”就这样，他眼睁睁地看着同学们兴高采烈地踏上了远游之路，只能痛苦而无奈地呆在家中。几十年后想起此事，他的心中依然难以释怀，“全班在日月潭日月潭，我在家里日月潭。”
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