在这一年里，他不仅遭受了刑求逼供的肉体上的折磨，更使他心伤的是他的情人小蕾离他而去。他在回忆录中写道：
在这房中，我历经了国民党特务们的凌辱刑求、历经了好朋友的陷害出卖、历经了亲弟弟的趁火打劫、历经了小情人的黯然离去、历经了终年不见阳光的孤单岁月……虽然我在多少个子夜、多少个晦冥、多少个“昏黑日午 ，我噙泪为自己打气，鼓舞自己不要崩溃，但当十个月后，当小蕾终于写信来，说她不再等我了，我捧信凄然，毕竟为之泪下。①
看着自己孤零零的影子，他感觉到天要塌下来了，整个世界都已不属于自己，他的情绪一度处于低落状态。
１９７２年２月２８日，李敖被移送到景美秀朗桥下军法看守所第二房，继续看押，等候审判。数月后，转至１１房，后又调第八房。在这里，他度过了四年八个月的牢狱时光。在狭小的牢房里，他用一块破门板搭起了一个简易的书桌，这个书桌加上床铺的面积，占了全房的１／２，另外的１／２用来散步、活动，吃喝拉撒睡。在房的四角不乏潮湿中生存的其它生命，白蚁、蟑螂、壁虎、蜘蛛、蜈蚣……都户限为穿、来去自如。他在房内的户限与来去，主要靠墙与地交接点上的一个小洞，长方形，约有３５×１５公分大，每天三顿饭，就从小洞推进来；购买日用品、借针线、借剪指甲刀、寄信、倒垃圾……统统经过小洞；甚至外面寄棉被来，检查后，也卷成一长卷，从小洞一段段塞进。小房虽有门，却是极难一开的。门虽设而常关，高高的窗户倒可开启，可是透过窗上的铁栏看到的窗外，一片灰墙与肃杀，纵在晴天的时候，也令人有阴霾之感。
１９７２年３月１０日，李敖以“与彭来往带信罪 、“家藏文件入伙罪
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、“监狱名单外泄罪 等三项罪名被判刑十年。收到判决书后，李敖拒绝上诉。但是军事检察官韩延年认为量刑太轻，要求复判，于是又等待复判，这样一拖，三年半过去了。１９７５年８月１２日开庭重审，适逢蒋介石去世不久实行大赦减刑，故李敖的刑期亦相应减短。判决书的“主文 是：李敖预备以非法之方法颠覆“政府 ，处有期徒刑八年六月，褫夺公权六年，减处有期徒刑五年八月，褫夺公权四年。
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